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Triethylamine → t-butyl (1S)-1-{[[3-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)propyl] (methyl) amino]carbonyl}-3-methylbutyl(methyl)carbamate

HRID 2061224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2061224
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH3:17])[C@H:9]([C:14]([OH:16])=O)[CH2:10][CH:11]([CH3:13])[CH3:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.[CH:30]1[C:40]2[CH:39]=[CH:38][C:37]3[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][C:36]=3[C:35](=[CH:45][CH2:46][CH2:47][NH:48][CH3:49])[C:34]=2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.C(N(CC)CC)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCl>[CH:30]1[C:40]2[CH:39]=[CH:38][C:37]3[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][C:36]=3[C:35](=[CH:45][CH2:46][CH2:47][N:48]([CH3:49])[C:14]([C@@H:9]([N:8]([CH3:17])[C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])[CH2:10][CH:11]([CH3:12])[CH3:13])=[O:16])[C:34]=2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 9918NorcyclobenzaprineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 7010555(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino}-4-methylpentanoic acid

Produkt 1

HCID 59853865
t-butyl (1S)-1-{[[3-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)propyl] (methyl) amino]carbonyl}-3-methylbutyl(methyl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

280 mg (1.14 mmol) of t-butoxycarbonyl-N-methyl-L-leucine, 204 mg (1.06 mmol) of 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, 271 mg (1.04 mmol) of 3-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)-N-methyl-1-propanamine and 0.15 ml (1.08 mmol) of triethylamine were stirred in 10 ml of dichloromethane at room temperature overnight. Saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution was added to the reaction mixture. After extracting with dichloromethane, the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by the silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=82:18) to obtain the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionAfter extracting with dichloromethane
  2. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by the silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=82:18)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d23f7b20d4034876996c0da59d6c41b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08278329B2

Notizen zur Reaktion

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