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Borane;tetrahydrofuran → HCID 58138929, Verbindung

HRID 2061566
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2061566
[F:1][C:2]([F:16])([F:15])[C:3]1[NH:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][C:8]([C:12]#[N:13])=[CH:7][C:6]=2[Br:14].O1CCCC1.B>C1COCC1>[F:16][C:2]([F:1])([F:15])[C:3]1[NH:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][C:8]([CH2:12][NH2:13])=[CH:7][C:6]=2[Br:14]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723981Borane;tetrahydrofuranHCID 58138925HCID 58138925, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 58138929HCID 58138929, VerbindungAusbeute 113,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(trifluoromethyl)-5-cyano-7-bromo-1H-indole (Intermediate 8; 200 mg, 0.692 mmol) in THF (10 mL) cooled in an ice-water bath was treated with borane tetrahydrofuran complex (1M in THF, 1.522 mL, 1.522 mmol) dropwise via a syringe and stirred under argon for 18 hrs while allowing to warm to room temp. The reaction mixture was then quenched with methanol (5 mL) and stirred at room temperature for 10 min. The reaction mixture was then evaporated to dryness to give the title compound as a white foam (230 mg), which was used in the next step without further purification;

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then quenched with methanol (5 mL)
  2. stirringstirred at room temperature for 10 min
  3. customThe reaction mixture was then evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72fa84c93b0e4efd81edddfde4ab4e85
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08283365B2

Notizen zur Reaktion

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