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Sodium hydride → HCID 68777402, Verbindung

HRID 2061576
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2061576
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([NH:18][C:19](=[O:24])[CH2:20][CH2:21][CH2:22]Cl)[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[H-].[Na+]>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([N:18]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C:19]2=[O:24])[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24758Sodium hydrideHCID 68779529HCID 68779529, Verbindung

Produkt 1

HCID 68777402HCID 68777402, VerbindungAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The ester compound in dry THF (15 mL) was added to a suspension of NaH (352 mgs, 8.81 mmol) in dry THF (3 mL) and stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture was then quenched with water (4 mL), diluted with ethyl acetate (60 mL), dried over MgSO4, filtered, and purified by flash chromatography on silica gel with stepwise elution using 50% ethyl acetate/hexanes to 100% ethyl acetate/hexanes gave 4-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-methyl ester (1.28 g, 58.0% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then quenched with water (4 mL)
  2. additiondiluted with ethyl acetate (60 mL)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. custompurified by flash chromatography on silica gel with stepwise elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c643e9e54fac44a0aeac1d55f6b734aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08283357B2

Notizen zur Reaktion

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