4-(Trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride → 7-(3-Bromophenyl)-9-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one

HRID 2061613Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2061613
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]2[CH2:15][CH:14]3[NH:16][CH:10]([CH2:11][C:12](=[O:17])[CH2:13]3)[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[F:18][C:19]([F:31])([F:30])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1>N1C=CC=CC=1.C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]2[CH2:15][CH:14]3[N:16]([S:26]([C:23]4[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:19]([F:18])([F:30])[F:31])=[CH:25][CH:24]=4)(=[O:28])=[O:27])[CH:10]([CH2:11][C:12](=[O:17])[CH2:13]3)[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27773994-(Trifluoromethyl)benzenesulfonyl chlorideHCID 673036667-(3-Bromophenyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one

Produkt 1

HCID 673032167-(3-Bromophenyl)-9-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-oneAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-(3-Bromophenyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one (90) and 4-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonyl chloride (12.25 g, 50.1 mmol) in pyridine (100 ml) and CH2Cl2 (100 ml) was stirred for 24 h. The solution was concentrated and flash chromatographed with CH2Cl2 as the eluant to yield 2.29 g (19% yield over 4 steps) of compound 91 as a pink solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated
  2. customflash chromatographed with CH2Cl2 as the eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-337143da13124f6d85d6c57f80682400
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
Patentnummer
US08283358B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…