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Methanol → 1-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethoxy)-naphthalene-2-carboxylic acid

HRID 2062052
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2062052
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[C:6]=1[O:15][CH2:16][CH:17]1[O:22][C:21]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:20]=2[O:19][CH2:18]1)=[O:4].[OH-].[Na+].CO>C1COCC1>[O:22]1[C:21]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:20]=2[O:19][CH2:18][CH:17]1[CH2:16][O:15][C:6]1[C:7]2[C:12](=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH:13]=[CH:14][C:5]=1[C:3]([OH:4])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 667012071-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethoxy)-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 231327931-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethoxy)-naphthalene-2-carboxylic acidAusbeute 74,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1.31 g of 1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethoxy)-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester in 95 ml of THF were added 5.62 ml of 2 M aqueous sodium hydroxide and 30 ml of methanol. After 1 h at reflux and 16 h at room temperature the organic solvents were removed in vacuo. The residue was treated with 2 M hydrochloric acid, and three times extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were dried over magnesium sulphate, and concentrated and dried in vacuo to yield 0.94 g of 1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethoxy)-naphthalene-2-carboxylic acid.

Aufarbeitung

  1. customwere removed in vacuo
  2. additionThe residue was treated with 2 M hydrochloric acid, and three times
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over magnesium sulphate
  5. concentrationconcentrated
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81744348a493431a8f59ecff96e43fe4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08283479B2

Notizen zur Reaktion

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