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Triethylamine → HCID 136121332, Verbindung

HRID 2062168
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2062168
[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([N:19]3[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]3)=[N:7][C:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=3[OH:18])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[OH:32][CH:33]([CH:37]([CH3:39])[CH3:38])[C:34](O)=[O:35].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>C(Cl)Cl>[OH:32][CH:33]([CH:37]([CH3:39])[CH3:38])[C:34]([N:22]1[CH2:23][CH2:24][N:19]([C:6]2[C:5]3[C:10](=[CH:11][C:2]([CH3:1])=[CH:3][CH:4]=3)[N:9]=[C:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=3[OH:18])[N:7]=2)[CH2:20][CH2:21]1)=[O:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 99823(+-)-2-Hydroxyisovaleric acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 1361346166-[7-methyl-4-(1-piperazinyl)-1H-quinazolin-2-ylidene]-1-cyclohexa-2,4-dienone

Produkt 1

HCID 136121332HCID 136121332, Verbindung
Ausbeute 70,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(7-methyl-4-(piperazin-1-yl)quinazolin-2-yl)phenol (250 mg, 0.78 mmol) in CH2Cl2 (6 mL) was added triethylamine (217 μL, 1.56 mmol) followed by the addition of 2-hydroxy-3-methylbutanoic acid (120 mg, 1.0 mmol) and HATU (380 mg, 1.00 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h and then quenched with H2O. The aqueous layer was extracted with CH2Cl2, dried over MgSO4, filtered, and concentrated. Purification via silica gel chromatography using 0-10% EtOAc in 50:50 CH2Cl2:hexanes gave 2-hydroxy-1-(4-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)-3-methylbutan-1-one (230 mg, 70%). LC/MS: m/z 421.3 (M+H)+ at 2.43 min (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.45 (m, 1H), 8.01 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.39 (m, 2H), 6.95 (m, 2H), 4.79 (d, J=7.2 Hz, 1H), 4.11 (dd, J=7.0, 5.9 Hz, 1H), 3.87 (m, 8H), 2.52 (s, 3H), 1.91 (m, 1H), 0.88 (dd, J=22.8, 6.7 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. customquenched with H2O
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with CH2Cl2
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification via silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10530d38ad6146539f307b72d4a8d38e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08283354B2

Notizen zur Reaktion

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