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Triethylamine → (R)-1-(4-(6-bromo-2-(2-hydroxyphenyl)quinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)-2-hydroxy-4-methylpentan-1-one

HRID 2062212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2062212
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[OH:18])[N:6]=[C:5]2Cl.[OH:20][C@H:21]([CH2:30][CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[C:22]([N:24]1[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]1)=[O:23].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[OH:18])[N:6]=[C:5]2[N:27]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:22](=[O:23])[C@H:21]([OH:20])[CH2:30][CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[CH2:29][CH2:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 59216548(R)-2-hydroxy-4-methyl-1-(piperazin-1-yl)pentan-1-oneHCID 1361215002-(6-Bromo-4-chloroquinazolin-2-yl)phenol

Produkt 1

HCID 136121577(R)-1-(4-(6-bromo-2-(2-hydroxyphenyl)quinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)-2-hydroxy-4-methylpentan-1-oneAusbeute 36,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 6-bromo-4-chloro-2-(2-hydroxyphenyl)quinazoline (75 mg, 0.22 mmol), (R)-2-hydroxy-4-methyl-1-piperazin-1-yl-pentan-1-one (60 mg, 0.3 mmol), triethylamine (42 μL, 0.3 mmol), and CH2Cl2 (2 mL) was stirred at room temperature overnight. After diluting with CH2Cl2, the reaction mixture was washed with H2O, dried over Na2SO4, and concentrated. The crude material was purified by silica gel chromatography using 0-10% MeOH/CH2Cl2 to give (R)-1-{4-[6-bromo-2-(2 hydroxyphenyl)-quinazolin-4-yl]-piperazin-1-yl}-2-hydroxy-4-methyl-pentan-1-one (40 mg, 36%).

Aufarbeitung

  1. washthe reaction mixture was washed with H2O
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude material was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c496fcf9ae14defbbc7790231bc9a03
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08283354B2

Notizen zur Reaktion

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