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Triethylamine → HCID 136121342, Verbindung

HRID 2062287
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2062287
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH3:12])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[OH:19])[N:3]=1.[NH:20]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([NH:26][C:27](=[O:33])[O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[CH2:22][CH2:21]1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[OH:19][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=1[C:4]1[N:3]=[C:2]([N:20]2[CH2:21][CH2:22][CH:23]([NH:26][C:27](=[O:33])[O:28][C:29]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:32])[CH2:24][CH2:25]2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH3:12])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 7238334-(N-Boc-amino)piperidineHCID 1361050322-(4-Chloro-7-methylquinazolin-2-yl)-phenol

Produkt 1

HCID 136121342HCID 136121342, VerbindungAusbeute 101 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-(4-chloro-7-methylquinazolin-2-yl)phenol (2.0 g, 7.38 mmol) in CH2Cl2 (25 ml) at 0° C. under an N2 atmosphere was added dropwise a solution of tert-butyl piperidin-4-ylcarbamate (1.92 g, 9.6 mmol) in CH2Cl2 (10 ml) and triethylamine (2.0 ml, 14.76 mmol). The reaction was stirred for 6 hours, then it was quenched with water (25 ml), and the layers were separated. The aqueous phase was extracted twice with CH2Cl2 (10 ml), and the combined organic layers were dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give tert-butyl 1-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperidin-4-ylcarbamate as a yellow solid (3.24 g, 100%). LC/MS: m/z 435.3 (M+H)+ at 2.79 min (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)).

Aufarbeitung

  1. customit was quenched with water (25 ml)
  2. customthe layers were separated
  3. extractionThe aqueous phase was extracted twice with CH2Cl2 (10 ml)
  4. dry with materialthe combined organic layers were dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85495e5ff8254b1482bdc30024b7898c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08283354B2

Notizen zur Reaktion

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