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Triethylamine → (S)-tert-Butyl 3-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 2062314
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2062314
[NH2:1][CH2:2][C@@H:3]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4]1.Cl[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)=[O:17].C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[CH2:19]([O:18][C:16](=[O:17])[NH:1][CH2:2][C@@H:3]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4]1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 1514454tert-Butyl (3S)-3-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59254364(S)-tert-Butyl 3-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylateAusbeute 77,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-tert-butyl 3-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate (1.0 g, 5.0 mmol) and 50 mL THF was cooled in an ice bath. To this was added benzyl chloroformate (0.77 mL, 5.5 mmol), followed by triethylamine (1.39 mL, 10 mmol). After removing the ice bath, the reaction was stirred for 4 h. The mixture was poured into ice water and extracted with EtOAc. The organic extracts were washed with water, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. Purification via silica gel chromatography using EtOAc in hexanes (0-40%) gave benzyl((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)methylcarbamate (1.29 g, 77%) as a colorless oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.39-7.28 (m, 5H), 5.10 (s, 2H), 4.87 (s, 1H), 3.52-2.95 (m, 6H), 2.41-2.35 (m, 1H), 2.10-1.79 (m, 2H), 1.45 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled in an ice bath
  2. customAfter removing the ice bath
  3. additionThe mixture was poured into ice water
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. washThe organic extracts were washed with water
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customPurification via silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d3a041c07e64a869c86389586abec11
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08283354B2

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