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Hydrochloric Acid → 1-[3-(cyclopentyloxy)-2-hydroxy-4-methoxyphenyl]Ethanone

HRID 20625
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20625
[OH:1][C:2]1[C:7]([OH:8])=[C:6]([O:9][CH3:10])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:11](=[O:13])[CH3:12].Br[CH:15]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl>CN(C=O)C>[CH:15]1([O:8][C:7]2[C:2]([OH:1])=[C:3]([C:11](=[O:13])[CH3:12])[CH:4]=[CH:5][C:6]=2[O:9][CH3:10])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8728BromocyclopentaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 128202,3-Dihydroxy-4-Methoxyacetophenone

Produkt 1

HCID 687411251-[3-(cyclopentyloxy)-2-hydroxy-4-methoxyphenyl]Ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(2,3-dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone (10 g, 55 mmol), bromocyclopentane (6.0 mL, 56 mmol), potassium carbonate (15.5 g, 112 mmol), and anhydrous DMF (100 mL) was heated at 110° C. under N2 for 17 h and then allowed to cool to rt. The mixture was poured into 0.5N HCl (600 mL) and extracted with diethyl ether (250 mL×2). The combined extracts were dried, filtered, concentrated, and purified by silica gel chromatography (1:0→17:3; hexanes:ethyl acetate) to give 1-[3-(cyclopentyloxy)-2-hydroxy-4-methoxyphenyl]ethanone: MS (ESI): 251.2.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to rt
  2. extractionextracted with diethyl ether (250 mL×2)
  3. customThe combined extracts were dried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by silica gel chromatography (1:0→17:3; hexanes:ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4277139295b4d52a08421ba5a29dc35
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745646B2

Notizen zur Reaktion

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