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Tert-butyl 1,4-diazepane-1-carboxylate → 4-(7-Hydroxy-6-methylquinolin-8-yl)-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 2063569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2063569
Br[C:2]1[C:3]([O:13]C)=[C:4]([CH3:12])[CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7]2.[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:28][CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]>C(OCC)(=O)C>[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:28][CH2:27][CH2:26][N:25]([C:2]2[C:3]([OH:13])=[C:4]([CH3:12])[CH:5]=[C:6]3[C:11]=2[N:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7]3)[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:16])[CH3:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2756058Tert-butyl 1,4-diazepane-1-carboxylateHCID 593661888-Bromo-7-methoxy-6-methylquinoline

Produkt 1

HCID 1359972734-(7-Hydroxy-6-methylquinolin-8-yl)-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of product from step 2 (1.66 g, 6.58 mmol) and [1,4]Diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester (4 g, 20 mmol) was heated via microwave to 140° C. for 1 h. After being cooled to rt, it was diluted with ethyl acetate, washed with saturated NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4 and then purified by flash column chromatography on silica gel to give the desired product (0.8 g, 35%). MS (ES) m/z 358 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter being cooled to rt
  2. washwashed with saturated NaHCO3 and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. custompurified by flash column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd770b4214dd4911a7fb2ddde05b83c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08288373B2

Notizen zur Reaktion

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