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HCID 86624862, Verbindung → [4-(1-{[6-(2-Amino-phenyl)-2-methyl-pyrimidin-4-yl]-hydrazono}-ethyl)-phenyl]-dimethylamine

HRID 2063603
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2063603
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[C:14]1[CH:19]=[C:18]([NH:20][N:21]=[C:22]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([N:30]([CH3:32])[CH3:31])=[CH:26][CH:25]=2)[CH3:23])[N:17]=[C:16]([CH3:33])[N:15]=1)(C)(C)C>FC(F)(F)C(O)=O.ClCCl>[NH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[C:14]1[N:15]=[C:16]([CH3:33])[N:17]=[C:18]([NH:20][N:21]=[C:22]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([N:30]([CH3:32])[CH3:31])=[CH:28][CH:29]=2)[CH3:23])[CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86624862HCID 86624862, Verbindung

Produkt 1

HCID 73320052[4-(1-{[6-(2-Amino-phenyl)-2-methyl-pyrimidin-4-yl]-hydrazono}-ethyl)-phenyl]-dimethylamineAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[2-(6-{N′-[1-(4-dimethylamino-phenyl)-ethylidene]-hydrazino}-2-methyl-pyrimidin-4-yl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester was dissolved in 10 mL of 5% trifluoroacetic acid in dichloromethane. The resultant reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours before being concentrated in vacuo. The residue was dissolved in methanol and the pH was adjusted to 7 with potassium bicarbonate. After filtration the methanol was concentrated in vacuo and the residue was purified by Si gel chromatography (1:1 ethyl acetate:hexanes) yielding 140 mg (60%) of the title compound as a brown solid. HPLC Purity: 95%.

Aufarbeitung

  1. customThe resultant reaction mixture
  2. concentrationbefore being concentrated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was dissolved in methanol
  4. filtrationAfter filtration the methanol
  5. concentrationwas concentrated in vacuo
  6. customthe residue was purified by Si gel chromatography (1:1 ethyl acetate:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56a5c2c2ff0a4ec68e18b0ac24b60a70
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08288398B2

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