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8-(3-Sulfamoyl-phenylamino)-thiazolo[4,5-h]quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester → 8-(3-Sulfamoyl-phenylamino)-thiazolo[4,5-h]quinazoline-2-carboxylic acid

HRID 2063766
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2063766
C([O:3][C:4]([C:6]1[S:7][C:8]2[C:17]3[N:16]=[C:15]([NH:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([S:25](=[O:28])(=[O:27])[NH2:26])[CH:20]=4)[N:14]=[CH:13][C:12]=3[CH:11]=[CH:10][C:9]=2[N:29]=1)=[O:5])C>CCO.[OH-].[Na+]>[S:25]([C:21]1[CH:20]=[C:19]([NH:18][C:15]2[N:14]=[CH:13][C:12]3[CH:11]=[CH:10][C:9]4[N:29]=[C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[S:7][C:8]=4[C:17]=3[N:16]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)(=[O:28])(=[O:27])[NH2:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 592629448-(3-Sulfamoyl-phenylamino)-thiazolo[4,5-h]quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 114864308-(3-Sulfamoyl-phenylamino)-thiazolo[4,5-h]quinazoline-2-carboxylic acidAusbeute 102,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

8-(3-Sulfamoyl-phenylamino)-thiazolo[4,5-h]quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester (494 mg, 1.15 mmol) was suspended in a mixture of EtOH (30 ml) and 1N sodium hydroxide (20 ml). The mixture was stirred at room temperature for 12 h. EtOH was removed in vacuo and the residual crude mixture was neutralised with 1N HCl (20 ml). The resulting solid was filtered and dried under vacuo to afford 0.473 g of a brownish solid. MS (ES+) 402, (ES−) 400. δH (d6 DMSO) 7.37 (2H, s), 7.50 (1H, d), 7.60 (1H, t), 8.06 (2H, s), 8.16 (1H, d), 8.62 (1H, s), 9.50 (1H, s), 10.52 (1H, s), 14.80 (1H, br s).

Aufarbeitung

  1. customEtOH was removed in vacuo
  2. filtrationThe resulting solid was filtered
  3. customdried under vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-522d56110bba420db74fa99d0124c59b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08288400B2

Notizen zur Reaktion

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