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Nitric Acid → Carbonic acid 2,3-difluoro-4-methyl-5-nitro-phenyl ester methyl ester

HRID 2065744
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2065744
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH3:11])=[C:7]([F:12])[C:6]=1[F:13].[N+:15]([O-])([OH:17])=[O:16]>S(=O)(=O)(O)O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[O:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[C:8]([CH3:11])=[C:7]([F:12])[C:6]=1[F:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 944Nitric AcidHCID 59377967Carbonic acid 2,3-difluoro-4-methyl-phenyl ester methyl ester

Produkt 1

HCID 59377938Carbonic acid 2,3-difluoro-4-methyl-5-nitro-phenyl ester methyl esterAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of carbonic acid 2,3-difluoro-4-methyl-phenyl ester methyl ester (3.85 g, 19.04 mmol) in sulfuric acid (2.23 ml) at 0° C. was added nitric acid (2.23 ml). The mixture was stirred at 0° C. for one hour. Ice-water was added and the mixture was extracted with dichloromethane. The combined extracts were washed with water and brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated to dryness under reduced pressure. Purification of the crude product by flash chromatography (hexanes:EtOAc 95:5) gave 2.3 g (49%) of carbonic acid 2,3-difluoro-4-methyl-5-nitro-phenyl ester methyl ester a clear oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with dichloromethane
  2. washThe combined extracts were washed with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  6. customPurification of the crude product by flash chromatography (hexanes:EtOAc 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd467dba63974ed58d3dde0ef8bf29bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08288552B2

Notizen zur Reaktion

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