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tert-Butyl piperazine-1-carboxylate → Tert-butyl 4-(3-nitropyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 2066613
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2066613
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[N:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=1Cl)([O-:3])=[O:2].C(N(CC)C(C)C)C.[C:19]([N:26]1[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]1)([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20]>ClCCl>[C:22]([O:21][C:19]([N:26]1[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:9]2[CH:8]=[CH:7][N:6]=[CH:5][C:4]=2[N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH2:28][CH2:27]1)=[O:20])([CH3:25])([CH3:23])[CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 521913N,N-Diethyl-2-propanamineHCID 27357814-Chloro-3-nitropyridine

Produkt 1

HCID 59332343Tert-butyl 4-(3-nitropyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3-Nitro-4-Chloro pyridine (10 mmol) dissolved in dichloromethane (25 mL) and diethyl iso propyl amine (20 mmol) followed Boc piperazine(10 mmol) was added to the above solution while cooling at 0° C. and the reaction mixture was stirred at room temperature for overnight . The dichloromethane was evaporated under vacuum. The resulting solid is extracted in to dichloromethane and washed with citric acid and brine solution. The evaporation of dichloromethane gave a yellow solid, 4-(3-Nitro-pyridin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester which is used for next step without purification.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the above solution
  2. customThe dichloromethane was evaporated under vacuum
  3. extractionThe resulting solid is extracted in to dichloromethane
  4. washwashed with citric acid and brine solution
  5. customThe evaporation of dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-995d34cb4cd3417ca37b0837391ee486
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293747B2

Notizen zur Reaktion

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