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N-[5-(bromoacetyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]acetamide → HCID 86649582, Verbindung

HRID 2066798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2066798
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[S:9][C:8]([NH:10][C:11](=[O:13])[CH3:12])=[N:7][C:6]=1[CH3:14])=O.[F:15][C:16]([F:24])([F:23])[C:17]1([C:20](=[S:22])[NH2:21])[CH2:19][CH2:18]1>CO.[OH-].[O-2].[P-3].[Mo]>[CH3:14][C:6]1[N:7]=[C:8]([NH:10][C:11](=[O:13])[CH3:12])[S:9][C:5]=1[C:3]1[N:21]=[C:20]([C:17]2([C:16]([F:24])([F:23])[F:15])[CH2:19][CH2:18]2)[S:22][CH:2]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 19974111N-[5-(bromoacetyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]acetamideHCID 86086574HCID 86086574, Verbindung

Produkt 1

HCID 86649582HCID 86649582, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 159350Molybdenum hydroxide oxide phosphateKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[5-(2-bromo-acetyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-acetamide (0.29 g, prepared as described in WO 2005/068444) in MeOH (15 mL) at rt was added 1-trifluoromethyl-cyclopropanecarbothioic acid amide [871913-36-9] (0.20 g) and ammoniumphosphomolybdate (0.15 g). After stirring 18 h at rt, the reaction mixture was partitioned between EtOAc and water, the organic layers dried over Na2SO4 and evaporated to give the crude product. Purification by flash chromatography with an eluent of 1% MeOH in CH2Cl2 gave the title compound. MS (ESI): positive 348.1 (M+H), negative 346.1 (M−H).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was partitioned between EtOAc and water
  2. dry with materialthe organic layers dried over Na2SO4
  3. customevaporated
  4. customto give the crude product
  5. customPurification by flash chromatography with an eluent of 1% MeOH in CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48ec6858d80f43d2ad9d095adb267fe5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293753B2

Notizen zur Reaktion

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