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1,1'-Carbonyldiimidazole → 2-(3-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(4-fluorophenethyl)ureido)-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)thiazole-5-carboxamide

HRID 2067326
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2067326
[NH2:1][C:2]1[S:3][C:4]([C:8]([NH:10][CH2:11][C:12]2[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[O:9])=[C:5]([CH3:7])[N:6]=1.[C:18](N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=[O:19].[F:30][C:31]1[CH:45]=[CH:44][C:34]([CH2:35][CH2:36][NH:37][CH2:38][CH:39]([O:42][CH3:43])[O:40][CH3:41])=[CH:33][CH:32]=1>O1CCCC1>[CH3:43][O:42][CH:39]([O:40][CH3:41])[CH2:38][N:37]([CH2:36][CH2:35][C:34]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:30])=[CH:45][CH:44]=1)[C:18](=[O:19])[NH:1][C:2]1[S:3][C:4]([C:8]([NH:10][CH2:11][C:12]2[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[O:9])=[C:5]([CH3:7])[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 627938962-amino-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)thiazole-5-carboxamideHCID 63686615N-(4-fluorophenethyl)-2,2-dimethoxyethanamine

Produkt 1

HCID 866452872-(3-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(4-fluorophenethyl)ureido)-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)thiazole-5-carboxamideAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)thiazole-5-carboxamide (0.50 g, 2.01 mmol) in tetrahydrofuran (30 mL) was added 1,1% carbonyldiimidazole (0.39 g, 2.41 mmol) at ambient temperature. The resulting reaction mixture was stirred at ambient temperature for 6 hours and N-(4-fluorophenethyl)-2,2-dimethoxyethanamine (0.59 g, 2.61 mmol) was added. The reaction mixture was stirred for 17 hour at ambient temperature. The solvent was removed in vacuo, and the residue was purified by column chromatography eluted with dichloromethane/methanol (4/1) to afford 2-(3-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(4-fluorophenethyl)ureido)-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)thiazole-5-carboxamide as an oil in 19% yield (0.19 g): MS (ES+) m/z 502.4 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. stirringThe reaction mixture was stirred for 17 hour at ambient temperature
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue was purified by column chromatography
  5. washeluted with dichloromethane/methanol (4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-376874ebb2e0499b8457498a45deaef7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293768B2

Notizen zur Reaktion

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