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Phosphorus oxychloride → 3-Benzyl-5-chloro-8-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dione

HRID 2067734
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2067734
[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[C:12]2[C:15](O)=[CH:16][C:17](=[O:20])[N:18]([CH3:19])[C:11]=2[N:10]=[CH:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O=P(Cl)(Cl)[Cl:24]>>[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[C:12]2[C:15]([Cl:24])=[CH:16][C:17](=[O:20])[N:18]([CH3:19])[C:11]=2[N:10]=[CH:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 598230373-Benzyl-5-hydroxy-8-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dione

Produkt 1

HCID 598230573-Benzyl-5-chloro-8-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dioneAusbeute 94 %

Versuchsvorschrift

3-Benzyl-5-hydroxy-8-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dione (1.1 g, 3.88 mmol) was dissolved in excess POCl3 (5 mL) and subjected to microwave irradiation at 70° C. for 30 minutes. The POCl3 was removed in vacuo and the residue dissolved in DCM then quickly washed with saturated sodium bicarbonate solution until neutral pH was observed. The organic layer was dried over MgSO4 and evaporated to dryness to give 1.5 g of the title compound as a reddish brown solid (94%). [M+H] calc'd for C15H12ClN3O, 302; found, 302.

Aufarbeitung

  1. customirradiation at 70° C. for 30 minutes
  2. customThe POCl3 was removed in vacuo
  3. dissolutionthe residue dissolved in DCM
  4. washthen quickly washed with saturated sodium bicarbonate solution until neutral pH
  5. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  6. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-182dab78acb647079b187f036c786374
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293901B2

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