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Sodium Carbonate → Methyl 1-(4-(5-bromopyrimidin-2-ylamino)phenethyl)piperidine-4-carboxylate

HRID 2067871
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2067871
CS(O[CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([NH:14][C:15]2[N:20]=[CH:19][C:18]([Br:21])=[CH:17][N:16]=2)=[CH:10][CH:9]=1)(=O)=O.[NH:22]1[CH2:31][CH2:30][CH:25]([C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])[CH2:24][CH2:23]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CN(C=O)C>[Br:21][C:18]1[CH:17]=[N:16][C:15]([NH:14][C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:8]([CH2:7][CH2:6][N:22]3[CH2:31][CH2:30][CH:25]([C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])[CH2:24][CH2:23]3)=[CH:9][CH:10]=2)=[N:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 424914Methyl isonipecotateHCID 866601174-(5-Bromopyrimidin-2-ylamino)phenethyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 68727496Methyl 1-(4-(5-bromopyrimidin-2-ylamino)phenethyl)piperidine-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

The reaction mixture of 4-(5-bromopyrimidin-2-ylamino)phenethyl methanesulfonate 19 (1.55 mmol) and methyl isonipecotate (3.10 mmol) in DMF (5 mL) is stirred at 90° C. for 12 h. After the reaction is complete, Na2CO3 (2.0 M, 20 mL) is added and the resulting mixture is extracted with EtOAc (50 mL). The organic layer is separated and concentrated to give crude methyl 1-(4-(5-bromopyrimidin-2-ylamino)phenethyl)piperidine-4-carboxylate 20. MS (m/z) (M+1)+: 419.1.

Aufarbeitung

  1. extractionthe resulting mixture is extracted with EtOAc (50 mL)
  2. customThe organic layer is separated
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1f3a2ad8ea641c3b91a9144dbcd469b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293757B2

Notizen zur Reaktion

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