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Trichloroacetyl isocyanate → HCID 58960232, Verbindung

HRID 2068099
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2068099
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([O:10][C:11]3[C:20]4[C:15](=[CH:16][C:17]([O:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][N:27]5[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]5)=[C:18]([O:21][CH3:22])[CH:19]=4)[N:14]=[CH:13][N:12]=3)=[CH:7][N:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.ClC(Cl)(Cl)[C:35]([N:37]=C=O)=[O:36]>N1C=CC=CC=1>[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([O:10][C:11]3[C:20]4[C:15](=[CH:16][C:17]([O:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][N:27]5[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:35](=[O:36])[NH2:37])[CH2:29][CH2:28]5)=[C:18]([O:21][CH3:22])[CH:19]=4)[N:14]=[CH:13][N:12]=3)=[CH:7][N:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 76400Trichloroacetyl isocyanateHCID 58960247HCID 58960247, Verbindung

Produkt 1

HCID 58960232HCID 58960232, VerbindungAusbeute 43,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-(7-Azaindol-5-yloxy)-6-methoxy-7-(3-piperazin-1-ylpropoxy)quinazoline (200 mg, 0.46 mmol) was dissolved in pyridine (5 ml) and cooled to 0° C. Trichloroacetyl isocyanate (55 μl, 0.46 mmol) was added and the mixture stirred at ambient temperature for 3 hours. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue dissolved in 7N ammonia in methanol and stirred at ambient temperature for 20 hours. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography eluting with methylene chloride/methanol (90/10) to give 4-(7-azaindol-5-yloxy)-6-methoxy-7-[3-(4-carbamoylpiperazin-1-yl)propoxy]quinazoline (95 mg, 43%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. dissolutionthe residue dissolved in 7N ammonia in methanol
  3. stirringstirred at ambient temperature for 20 hours
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by column chromatography
  6. washeluting with methylene chloride/methanol (90/10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7bcea9cc0ce4b52974a79fce31d4f81
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293902B2

Notizen zur Reaktion

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