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Hydrochloric Acid → 4-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxy-6-(piperidin-4-ylmethoxy)quinazoline

HRID 2068109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2068109
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][O:15][C:16]2[CH:17]=[C:18]3[C:23](=[CH:24][C:25]=2[O:26][CH3:27])[N:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]3[O:28][C:29]2[C:30]([F:38])=[C:31]3[C:35](=[CH:36][CH:37]=2)[NH:34][CH:33]=[CH:32]3)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.Cl>O1CCOCC1>[F:38][C:30]1[C:29]([O:28][C:19]2[C:18]3[C:23](=[CH:24][C:25]([O:26][CH3:27])=[C:16]([O:15][CH2:14][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]4)[CH:17]=3)[N:22]=[CH:21][N:20]=2)=[CH:37][CH:36]=[C:35]2[C:31]=1[CH:32]=[CH:33][NH:34]2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 670192356-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]methoxy-4-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxyquinazoline

Produkt 1

HCID 589602244-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxy-6-(piperidin-4-ylmethoxy)quinazolineAusbeute 86,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

6-[1-(tert-Butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]methoxy-4-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxyquinazoline (306 mg containing 10% w/w triphenylphosphine oxide) was dissolved in 1,4-dioxane (5 ml) and 4M hydrogen chloride in 1,4-dioxane (5 ml) was added. The mixture was stirred at ambient temperature for 2.5 hours and then concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in methanol and adsorbed onto an Isolute SCX column, washed with methanol and then eluted with 7N ammonia in methanol to give 4-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxy-6-(piperidin-4-ylmethoxy)quinazoline (215 mg, 66% over two steps).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue was dissolved in methanol
  3. washwashed with methanol
  4. washeluted with 7N ammonia in methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ce5c3d2c56f4ff682067d170cc3c6f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293902B2

Notizen zur Reaktion

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