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Benzoyl isothiocyanate → HCID 59603087, Verbindung

HRID 2068710
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2068710
[NH2:1][C:2]1[C:3]([F:9])=[N:4][CH:5]=[C:6]([Br:8])[CH:7]=1.[C:10]([N:18]=[C:19]=[S:20])(=[O:17])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1>CC(C)=O>[Br:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([NH:1][C:19]([NH:18][C:10](=[O:17])[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)=[S:20])[C:3]([F:9])=[N:4][CH:5]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 68284Benzoyl isothiocyanateHCID 177501445-Bromo-2-fluoropyridin-3-amine

Produkt 1

HCID 59603087HCID 59603087, VerbindungAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-amino-5-bromo-2-fluoropyridine (1.0 g, 5.23 mmol) in acetone (15.0 mL) was added benzoylisothiocyanate (0.85 mL, 6.25 mmol) and the resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 30 min. After the completion of the reaction (TLC monitoring), acetone was removed under reduced pressure and the residue was washed with hexane and filtered to obtain the desired product (1.68 g, 91%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.55 (t, J=7.60 Hz, 2H), 7.68 (t, J=7.60 Hz, 1H), 8.0 (d, J=7.60 Hz, 2H), 8.31 (s, 1H), 8.84 (dd, J=2.0 and 8.40 Hz, 1H), 12.03 (br s, 1H) and 12.60 (br s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. customwas removed under reduced pressure
  3. washthe residue was washed with hexane
  4. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80662c98a7f1417496d1da1fc35f1825
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299065B2

Notizen zur Reaktion

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