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Piperidine → HCID 25207322, Verbindung

HRID 2068719
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2068719
[OH:1][C@H:2]([CH2:17][N:18]1[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]1)[CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][C:7]2[NH:10][C:11]([CH:14]=O)=[C:12]([CH3:13])[C:6]=2[C:5]1=[O:16].[F:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=1)[NH:30][C:29](=[O:34])[CH2:28]2.N1CCCCC1>C(O)C>[F:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=1)[NH:30][C:29](=[O:34])/[C:28]/2=[CH:14]\[C:11]1[NH:10][C:7]2[CH2:8][CH2:9][N:4]([CH2:3][C@H:2]([OH:1])[CH2:17][N:18]3[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23]3)[C:5](=[O:16])[C:6]=2[C:12]=1[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 37310125-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-oneHCID 59375987HCID 59375987, Verbindung

Produkt 1

HCID 25207322HCID 25207322, VerbindungAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-5-(2-Hydroxy-3-morpholin-4-yl-propyl)-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde 1f (200 g, 0.623 mmol), 5-fluoro-1,3-dihydro-indol-2-one (84.67 mg, 0.56 mmol) and piperidine (30.8 μL, 0.31 mmol) were dissolved in 1.09 mL of ethanol under stirring at room temperature. The reaction system was stirred at 80° C. in an oil bath in dark for 2 hours.The reaction was completed until TLC showed the disappearance of starting materials, and the oil bath was removed. The reaction system was allowed to cool down to room temperature to precipitate solids. The resulting solids were filtered to give the title compound (R,Z)-2-(5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidenemethyl)-5-(2-hydroxy-3-morpholin-4-yl-propyl)-3-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one 1 (256 mg, 90%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction system was stirred at 80° C. in an oil bath in dark for 2 hours
  2. customthe oil bath was removed
  3. temperatureto cool down to room temperature
  4. customto precipitate solids
  5. filtrationThe resulting solids were filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4eb24fd27f76480fa0a7eb1890c1ca8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299069B2

Notizen zur Reaktion

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