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Ethanol → 2-Isopropylamino-6-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 2069420
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2069420
[CH:1]([NH:4][C:5]1[N:10]=[C:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH:8]=[C:7]([CH3:14])[N:6]=1)([CH3:3])[CH3:2].[CH2:15](O)[CH3:16]>OS(O)(=O)=O>[CH2:15]([O:12][C:11]([C:9]1[CH:8]=[C:7]([CH3:14])[N:6]=[C:5]([NH:4][CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[N:10]=1)=[O:13])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 669337152-(Isopropylamino)-6-methylpyrimidine-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 685068162-Isopropylamino-6-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-isopropylamino-6-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid (1.27 g, 6.53 mmol) in ethanol (20 mL), concentrated H2SO4 (4 mL) is added. The reaction mixture is stirred at 80° C. for 18 h and is then evaporated. The residue is dissolved in EtOAc, washed with sat. aq. NaHCO3 and water, dried over MgSO4, filtered and evaporated. The crude compound is purified by CC on silica gel (eluting with Heptane/EtOAc 4:1) to give 2-isopropylamino-6-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester as a yellow oil (1.46 g); LC-MS: tR=0.97; [M+H]+=224.49.

Aufarbeitung

  1. customis then evaporated
  2. dissolutionThe residue is dissolved in EtOAc
  3. washwashed with sat. aq. NaHCO3 and water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe crude compound is purified by CC on silica gel (eluting with Heptane/EtOAc 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c7da20e7f7d407bbe59875753ee6b89
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299086B2

Notizen zur Reaktion

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