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Pyridine → 2-Isopropylamino-6-methyl-pyrimidine-4-carbonitrile

HRID 2069422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2069422
[CH:1]([NH:4][C:5]1[N:10]=[C:9]([C:11]([NH2:13])=O)[CH:8]=[C:7]([CH3:14])[N:6]=1)([CH3:3])[CH3:2].N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[CH:1]([NH:4][C:5]1[N:10]=[C:9]([C:11]#[N:13])[CH:8]=[C:7]([CH3:14])[N:6]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1049PyridineHCID 685093012-Isopropylamino-6-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid amide

Produkt 1

HCID 685082172-Isopropylamino-6-methyl-pyrimidine-4-carbonitrileAusbeute 249,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-isopropylamino-6-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid amide (1.24 g, 6.4 mmol) in DCM (20 mL), pyridine (2.53 mL, 25.6 mmol) is added followed by TFFA (2.7 mL, 19.2 mmol). The reaction mixture is stirred for 4 h, and then is quenched with water. The mixture is extracted with DCM. The org. phase is washed with sat. aq. NaHCO3 and dried over MgSO4, filtered and evaporated. Purification by CC on silica gel (eluting with Heptane/EtOAc 4:1) affords the 2-isopropylamino-6-methyl-pyrimidine-4-carbonitrile as a yellow oil (2.81 g); LC-MS: tR=0.89; [M+H]+=177.04.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. customis quenched with water
  3. extractionThe mixture is extracted with DCM
  4. washphase is washed with sat. aq. NaHCO3
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customPurification by CC on silica gel (eluting with Heptane/EtOAc 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13eae6f1fb91407c9a1179df01e6dc6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299086B2

Notizen zur Reaktion

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