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2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone → acetic acid 2-bromo-6-(6-methylamino-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-benzyl ester

HRID 2069757
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2069757
[Br:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([N:13]2[CH2:22][CH2:21][C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([N:23](C)[CH3:24])[CH:19]=3)[C:14]2=[O:26])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6](=[O:8])[CH3:7].ClC1C(=O)C(C#N)=C(C#N)C(=O)C=1Cl>O1CCOCC1>[Br:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([N:13]2[CH2:22][CH2:21][C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([NH:23][CH3:24])[CH:19]=3)[C:14]2=[O:26])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6](=[O:8])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67752,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinoneHCID 59216405Acetic acid 2-bromo-6-(6-dimethylamino-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-benzyl ester

Produkt 1

HCID 59216494acetic acid 2-bromo-6-(6-methylamino-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-benzyl esterAusbeute 47,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of acetic acid 2-bromo-6-(6-dimethylamino-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-benzyl ester (224 mg, 0.482 mmol) in 5 mL 1,4-dioxane was added 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (109 mg, 0.48 mmol). After stirring for 4 hours, this was partitioned between ethylacetate and 1M aq. NaOH. The organic layer was washed with water, washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated in vacuo, and purified by flash chromatography (gradient elution 40 to 50% ethylacetate/hexanes) to yield acetic acid 2-bromo-6-(6-methylamino-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-benzyl ester (93 mg, 0.23 mmol). MS (ESI) 404.8 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthis was partitioned between ethylacetate and 1M aq. NaOH
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. custompurified by flash chromatography (gradient elution 40 to 50% ethylacetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1be29a32a264c1283431983127f5c0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299077B2

Notizen zur Reaktion

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