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Reaktion

Ethyl Acetate → 6-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one

HRID 2069806

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2069806

[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[C:10](=[O:14])[NH:9][CH2:8][CH2:7]2)(=[O:3])[CH3:2].C[Mg+].[Br-].[Cl-].[NH4+].[C:20](OCC)(=O)C>C1COCC1>[OH:3][C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[C:10](=[O:14])[NH:9][CH2:8][CH2:7]2)([CH3:20])[CH3:2]

Komponenten Versuchsvorschrift Aufarbeitung Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl Acetate

HCID 25517Ammonium Chloride

HCID 592164656-acetyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one

HCID 178418689HCID 178418689, Verbindung

Produkt 1

HCID 592165246-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028

Tetrahydrofuran

Lösungsmittel

2×

Versuchsvorschrift

To a slurry of 680 mg of 6-Acetyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one in 25 mL of THF cooled to 0° C. was slowly added 3.6 mL of 3.0 M MeMgBr in THF. After 1 h the mixture was poured into a solution of ammonium chloride in ice water. Ethyl acetate was added and the organic phase was partitioned, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated. Purification by flash chromatography afforded 380 mg of 6-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one.

Aufarbeitung

customthe organic phase was partitioned
dry with materialdried over sodium sulfate
filtrationfiltered
concentrationconcentrated
customPurification by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-9dfe7c0915c24c91af2cf04d85974a46
Quelldatensatz: uspto-grants-2012_10
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US08299077B2

Notizen zur Reaktion

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