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Phenol → 2-Phenoxy-4-(trifluoromethyl)pyrimidine

HRID 2070119
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2070119
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[C:12]1([OH:18])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[O:18]([C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 996PhenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27739122-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 538928452-Phenoxy-4-(trifluoromethyl)pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-4-trifluoromethylpyrimidine (3.0 g, 0.016 mol) in DMF (30 ml) were successively added phenol (1.9 g, 20 mmol), potassium carbonate (3.3 g, 24 mmol) and Cu(I) (100 mg). The reaction mixture was stirred for 7 h at 90° C. The resulting reaction mixture was partitioned between MTBE and water. The aqueous layer was extracted with MTBE. The solvent was removed from the organic layers in vacuo. 2-Phenoxy-4-trifluoromethylpyrimidine was obtained as a yellowish solid (3.0 g). 1H-NMR (CDCl3): δ=7.2-7.5 (m, 6H); 8.7 ppm (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. customwas partitioned between MTBE and water
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with MTBE
  4. customThe solvent was removed from the organic layers in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c47358cd8cf46fbb145178c509927ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299262B2

Notizen zur Reaktion

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