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1,3-Benzenedicarboxylic acid, 5-bromo-, 1,3-dimethyl ester → HCID 57496002, Verbindung

HRID 2071140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2071140
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8].C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:21]1[CH:26]=[N:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=1)CCC>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N:22]1[CH:23]=[CH:24][N:25]=[CH:26][C:21]=1[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 1039541,3-Benzenedicarboxylic acid, 5-bromo-, 1,3-dimethyl esterHCID 27373162-(Tributylstannyl)pyrazine

Produkt 1

HCID 57496002HCID 57496002, VerbindungAusbeute 73,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To dimethyl 5-bromoisophthalate (617 mg, 2.26 mmol) in toluene (10 ml), 2-tributylstannyl pyrazine (1 g, 2.71 mmol) was added followed by Pd(PPh3)4 (102 mg, 0.09 mmol). Then reaction mixture was refluxed for 22 h. Then the reaction mixture was filtered through celite and volatiles were removed under vacuum. Crude residue was column chromatographed (50% ethylacetate/50% Hexanes) to obtain 455 mg of dimethyl 5-(pyrazin-2-yl)isophthalate as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThen reaction mixture
  2. temperaturewas refluxed for 22 h
  3. filtrationThen the reaction mixture was filtered through celite and volatiles
  4. customwere removed under vacuum
  5. customchromatographed (50% ethylacetate/50% Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-610a8378f60e40f98c22046adcda26a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299267B2

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