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Hydrochloric Acid → 5-chloro-3-methylthio-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene

HRID 2071745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2071745
[CH3:1][S:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[CH:12]=[CH:11][C:10]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:9]=3[CH:8](O)[C:7]=2[CH:18]=1.[ClH:19]>O1CCOCC1>[Cl:19][CH:8]1[C:7]2[CH:18]=[C:3]([S:2][CH3:1])[CH:4]=[CH:5][C:6]=2[CH:12]=[CH:11][C:10]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:9]1=2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 202322443-methylthio-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol

Produkt 1

HCID 202322695-chloro-3-methylthio-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 18 g. (0.071 mole) of 3-methylmercapto-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol in 90 ml. of dry dioxane is cooled in an ice-bath and saturated with dry hydrogen chloride. A solid separates and when precipitation appears to be complete, the mixture is stirred with 150 ml. of petroleum ether and the product collected, washed with petroleum ether, and dried in a vacuum desiccator over potassium hydroxide. The yield of 5-chloro-3-methylmercapto-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene is 16 g. (84%), m.p. 135°-138° C. The melting point is unchanged by recrystallization from cyclohexane.

Aufarbeitung

  1. customA solid separates and when precipitation
  2. customof petroleum ether and the product collected
  3. washwashed with petroleum ether
  4. dry with materialdried in a vacuum desiccator over potassium hydroxide
  5. customThe melting point is unchanged by recrystallization from cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1e1ba1c875c4bf2a20976e1f687871e
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04048223

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