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Iodine → 1-[(3,4-Dihydro-2-naphthalenyl)methyl]-4-oxopiperidine

HRID 2072476
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2072476
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][C:4](=[O:7])[CH2:3][CH2:2]1.Cl[CH2:9][C:10]1[CH2:19][CH2:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].II>C(Cl)Cl>[CH:11]1[C:12]2[C:17](=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:18][CH2:19][C:10]=1[CH2:9][N:1]1[CH2:6][CH2:5][C:4](=[O:7])[CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 10340Sodium CarbonateHCID 337214-PiperidoneHCID 127714333-(Chloromethyl)-1,2-dihydronaphthalene

Produkt 1

HCID 214082251-[(3,4-Dihydro-2-naphthalenyl)methyl]-4-oxopiperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-piperidone (2.2 g), 3,4-dihydro-2-chloromethylnaphthalene (4.0 g), and powdered sodium carbonate (3.5 g) in tolune (200 ml) containing several crystals of iodine is refluxed for 14 hours with vigorous stirring under nitrogen. The reaction mixture is then cooled, diluted with methylene chloride (100 ml), and filtered. The filtrate is concentrated and the crude product triturated with 1:1 hexane/ether (100 ml) to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 14 hours
  2. temperatureThe reaction mixture is then cooled
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate is concentrated
  5. customthe crude product triturated with 1:1 hexane/ether (100 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-368f8c5c12274854af6fdcce13cb5c20
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04051248

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