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methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate → Boc-homophenylalaninal

HRID 2072667
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2072667
C[O:2][C:3](=O)[C@H:4]([CH2:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[NH:5][C:6]([O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[O:7]>C1(C)C=CC=CC=1>[C:6]([NH:5][C@H:4]([CH:3]=[O:2])[CH2:13][CH2:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)([O:8][C:9]([CH3:10])([CH3:12])[CH3:11])=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 11220096methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate

Produkt 1

HCID 10264740Boc-homophenylalaninal

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-80 °C

Versuchsvorschrift

2.93 g of N-BOC homo phenylalanine methyl ester (10 mmol) are dissolved in 25 ml of absolute toluene under nitrogen and the solution is cooled to -80° C. 20 ml of -20% strength DIBA in toluene are added dropwise and the temperature maintained. Since the reaction was not complete after 1.5 h a further 3 ml of 20% strength DIBA were added.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe temperature maintained
  2. additiona further 3 ml of 20% strength DIBA were added

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-152a117c7af2493ba3bd35e0ffadc29a
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04914087

Notizen zur Reaktion

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