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HCID 13935580, Verbindung → N-(4-benzyloxy-3,3-difluorobutyl)phthalimide

HRID 2072878
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2072878
[CH2:1]([O:8][CH2:9][C:10]([F:19])([F:18])[CH2:11][CH2:12]OS(C)(=O)=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:20]1(=[O:30])[NH:24][C:23](=[O:25])[C:22]2=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:21]12.[K]>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][CH2:9][C:10]([F:19])([F:18])[CH2:11][CH2:12][N:24]1[C:23](=[O:25])[C:22]2=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:21]2[C:20]1=[O:30])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 13935580HCID 13935580, VerbindungHCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 13935581N-(4-benzyloxy-3,3-difluorobutyl)phthalimide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-benzyloxy-2,2-difluoro-4-methanesulfonyloxybutane (63.44 g, 0.216 moles), potassium phthalimide (44 g, 0.238 moles) and dry DMF (500 mL), distilled from CaH2) is stirred and heated at 100° C. After a short time the mixture solidifies, and an additional dry DMF (500 mL) is added. Upon heating at 90°-100° C. for another 20 hours, salts are removed by filtration, and the DMF is distilled under vacuum (oil pump). The residue is dissolved in CH2Cl2 (800 mL) and washed with 1N KOH (twice) and 1N HCl (twice). Drying (Na2SO4) and evaporation yields N-(4-benzyloxy-3,3-difluorobutyl)-phthalimide as a yellow oil: 68.5 g (92%).

Aufarbeitung

  1. distillationdistilled from CaH2)
  2. additionan additional dry DMF (500 mL) is added
  3. temperatureUpon heating at 90°-100° C. for another 20 hours
  4. customsalts are removed by filtration
  5. distillationthe DMF is distilled under vacuum (oil pump)
  6. dissolutionThe residue is dissolved in CH2Cl2 (800 mL)
  7. washwashed with 1N KOH (twice) and 1N HCl (twice)
  8. customDrying
  9. custom(Na2SO4) and evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8d504af9a8848b3a07481918d0c2343
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04914240

Notizen zur Reaktion

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