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Methanol → 3-{2-[1-(Tert-butoxycarbonyl)-4-piperidinyl]ethyl]benzoic acid

HRID 2074298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2074298
[OH-].[Na+].C1COCC1.CO.C[O:11][C:12]([C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH2:20][CH2:21][CH:22]2[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:24][CH2:23]2)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)=[O:13]>CCOC(C)=O>[C:31]([O:30][C:28]([N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH:22]([CH2:21][CH2:20][C:16]2[CH:15]=[C:14]([CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:12]([OH:13])=[O:11])[CH2:23][CH2:24]1)=[O:29])([CH3:34])([CH3:32])[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 57507758Tert-butyl 4-{2-[3-(methoxycarbonyl)phenyl]ethyl}-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 574218263-{2-[1-(Tert-butoxycarbonyl)-4-piperidinyl]ethyl]benzoic acidAusbeute 99,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Aqueous 1 M sodium hydroxide solution (196 ml) was added to a THF (200 ml)/methanol (50 ml) mixed solution of tert-butyl 4-{2-[3-(methoxycarbonyl)phenyl]ethyl}-1-piperidinecarboxylate (45.4 g), followed by stirring at 60° C. for 2 hours. The organic solvent was evaporated under reduced pressure, and under ice cooling, 0.5 M hydrochloric acid (400 ml) was added to the residue. The reaction liquid was diluted with EtOAc, washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated to obtain 3-{2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-4-piperidinyl]ethyl}benzoic acid (43.5 g) was obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent was evaporated under reduced pressure
  2. additionunder ice cooling, 0.5 M hydrochloric acid (400 ml) was added to the residue
  3. customThe reaction liquid
  4. washwashed with water and saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60b37790b07742a8b8a2b812428f4a25
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919495B2

Notizen zur Reaktion

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