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Hydrochloric Acid → 1-[(Pyridin-3-yloxy)carbonyl]piperidine-4-carboxylic acid

HRID 2074322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2074322
[N:1]1([C:12]([O:14][C:15]2[CH:16]=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)=[O:13])[CH2:6][CH2:5][CH:4]([C:7]([O:9]CC)=[O:8])[CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.C(O)C>[N:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:15]([O:14][C:12]([N:1]2[CH2:2][CH2:3][CH:4]([C:7]([OH:9])=[O:8])[CH2:5][CH2:6]2)=[O:13])[CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 575077834-Ethyl 1-pyridin-3-yl piperidine-1,4-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 574218421-[(Pyridin-3-yloxy)carbonyl]piperidine-4-carboxylic acidAusbeute 110,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Ethyl 1-pyridin-3-yl piperidine-1,4-dicarboxylate (0.732 g) was dissolved in THF (15 ml) and ethanol (8.0 ml), and under ice cooling, an aqueous 1 M sodium hydroxide solution (3.9 ml) was dropwise added thereto. This was stirred at room temperature for 2 hours, and neutralized with 1 M hydrochloric acid (0.5 ml). The reaction liquid was concentrated under reduced pressure, methanol was added to the residue, and the precipitated salt was removed through suction filtration. The filtrate was concentrated to obtain 1-[(pyridin-3-yloxy)carbonyl]piperidine-4-carboxylic acid (0.727 g) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction liquid
  2. concentrationwas concentrated under reduced pressure, methanol
  3. additionwas added to the residue
  4. customthe precipitated salt was removed through suction filtration
  5. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff224497b4d646c3894c9cb9eedae42b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919495B2

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