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Tetrahydrofuran → 3-Pyridyl 4-(4-hydroxyphenoxy)-1-piperidinecarboxylate

HRID 2074327
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2074327
C1COCC1.C([O:13][C:14]1[CH:35]=[CH:34][C:17]([O:18][CH:19]2[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([O:27][C:28]3[CH:29]=[N:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)=[O:26])[CH2:21][CH2:20]2)=[CH:16][CH:15]=1)C1C=CC=CC=1.[H][H]>[C].[Pd].CC(O)C>[OH:13][C:14]1[CH:35]=[CH:34][C:17]([O:18][CH:19]2[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([O:27][C:28]3[CH:29]=[N:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)=[O:26])[CH2:21][CH2:20]2)=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 670670553-Pyridyl 4-[4-(benzyloxy)phenoxy]-1-piperidinecarboxylateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 670670763-Pyridyl 4-(4-hydroxyphenoxy)-1-piperidinecarboxylateAusbeute 83,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, Verbindung
Katalysator
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Palladium-carbon (catalytic amount) was added to a THF (75 ml)/2-propanol (75 ml) solution containing 3-pyridyl 4-[4-(benzyloxy)phenoxy]-1-piperidinecarboxylate (3.7 g), and in a hydrogen gas atmosphere, this was stirred at room temperature under normal pressure for 24 hours. The catalyst was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure, and the resulting solid was washed with EtOAc/hexane, and dried under reduced pressure to obtain 3-pyridyl 4-(4-hydroxyphenoxy)-1-piperidinecarboxylate (2.4 g).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. washthe resulting solid was washed with EtOAc/hexane
  4. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ecd666eb161f46589aef3084b9d3481a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919495B2

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