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HCID 58415336, Verbindung → Benzofuran

HRID 2075161
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075161
C(O[CH:4](OCC)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10](SC2C=CC=CC=2)=[CH:9][CH:8]=1)C>C1C=CC=CC=1>[O:6]1[C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[CH:4]=[CH:5]1
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Komponenten

3

Edukt 1

HCID 58415336HCID 58415336, Verbindung

Produkt 1

HCID 9223BenzofuranAusbeute 169,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (4-(2,2-Diethoxyethoxy)phenyl)(phenyl)sulfane (2.7 g, 8.5 mmol) and polyphosphoric acid (2.7 g, 27 mmol) in benzene (70 mL) was stirred at reflux for 2 h. The reaction mixture was cooled to room temperature, decanted from the PPA and filtered through a plug of silica gel, which was washed with hexanes. The filtrate and the wash were combined and concentrated under reduced pressure to yield 1.7 g (89%) of benzofuran: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.74 (d, 1H), 7.64 (dd, 1H), 7.49-7.39 (m, 2H), 7.29-7.16 (m, 5H), 6.74 (dd, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2 h
  2. customdecanted from the PPA
  3. filtrationfiltered through a plug of silica gel, which
  4. washwas washed with hexanes
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64712c1eec0346bd90b6de9e1acc55e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919519B2

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