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Thiosemicarbazide → HCID 57991941, Verbindung

HRID 2075355
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075355
[CH:1]1[C:10]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:11]([OH:13])=O)[C:5]=2[CH:4]=[N:3][N:2]=1.[NH2:14][NH:15][C:16]([NH2:18])=[S:17]>CN(C=O)C>[CH:1]1[C:10]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:11]([NH:14][NH:15][C:16]([NH2:18])=[S:17])=[O:13])[C:5]=2[CH:4]=[N:3][N:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723789ThiosemicarbazideHCID 57991901Phthalazine-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 57991941HCID 57991941, VerbindungAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a 100 mL round bottom flask was added phthalazine-5-carboxylic acid (0.50 g, 2.9 mmol) 1,1′-carbonyldiimidazole (0.93 g, 5.7 mmol) and DMF (2.2 mL). The mixture was stirred at 70° C. for 1 hour and treated with thiosemicarbazide (0.81 g, 8.9 mmol). The resulting mixture was stirred at 70° C. for 30 minutes. The mixture was concentrated under vacuum to remove almost all of the DMF. The remaining residue was treated with 2 N HCl with stirring until the solution reached pH 4. Upon standing, a yellow solid formed. The precipitate was recovered by filtration, washing with water and air dried to provide 1-(phthalazine-5-carbonyl)thiosemicarbazide (0.45 g, 63%).

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting mixture was stirred at 70° C. for 30 minutes
  2. concentrationThe mixture was concentrated under vacuum
  3. customto remove almost all of the DMF
  4. additionThe remaining residue was treated with 2 N HCl
  5. stirringwith stirring until the solution
  6. customa yellow solid formed
  7. filtrationThe precipitate was recovered by filtration
  8. washwashing with water and air
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1f3af060daf44efad8482c81b17d8c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919504B2

Notizen zur Reaktion

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