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Sodium Carbonate → 6-(5-(Methylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)isoquinoline

HRID 2075364
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075364
Br[C:2]1[S:3][C:4]([S:7][CH3:8])=[N:5][N:6]=1.[CH:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15](B(O)O)=[CH:16][CH:17]=2)[CH:12]=[CH:11][N:10]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.COCCOC>[CH3:8][S:7][C:4]1[S:3][C:2]([C:15]2[CH:14]=[C:13]3[C:18](=[CH:17][CH:16]=2)[CH:9]=[N:10][CH:11]=[CH:12]3)=[N:6][N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 222696212-Bromo-5-(methylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazoleHCID 44119669(Isoquinolin-6-yl)boronic acid

Produkt 1

HCID 579918536-(5-(Methylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)isoquinolineAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 25 mL round bottom flask was added 2-bromo-5-(methylthio)-1,3,4-thiadiazole (0.40 g, 1.9 mmol) (prepared as described in WO 97/30981, isoquinolin-6-ylboronic acid (0.39 g, 2.3 mmol) (prepared as described in US Patent Publication No. US 2007/0173506), Pd(PPh3)4 (0.11 g, 0.095 mmol), 2.4 mL of a 2 M Na2CO3 aqueous solution and 2 mL of DME. The reaction was heated at reflux for 16 hours. The reaction mixture was concentrated, and the residue was purified by column chromatography on silica gel (eluting with a gradient from 0 to 70% EtOAc in hexanes) to provide 6-(5-(methylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)isoquinoline (0.29 g, 59%) as a yellow solid. LCMS (M+H) 260 calc. for C12H10N3S2 260.0.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. temperatureThe reaction was heated
  3. temperatureat reflux for 16 hours
  4. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  5. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (
  6. washeluting with a gradient from 0 to 70% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7cc061bbd72486096460119576935b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919504B2

Notizen zur Reaktion

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