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Sodium Hydroxide → (E)-4-(2-(1H-indazol-3-yl)vinyl)benzoic acid

HRID 2075431
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075431
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3](/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]2[CH:21]=[CH:20][C:15]([C:16]([O:18]C)=[O:17])=[CH:14][CH:13]=2)=[N:2]1.[OH-].[Na+]>CO>[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3](/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]2[CH:21]=[CH:20][C:15]([C:16]([OH:18])=[O:17])=[CH:14][CH:13]=2)=[N:2]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 11952156methyl (E)-4-[2-(1H-indazol-3-yl)vinyl]benzoate

Produkt 1

HCID 11437002(E)-4-(2-(1H-indazol-3-yl)vinyl)benzoic acidAusbeute 104,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl (E)-4-[2-(H-indazol-3-yl)vinyl]benzoate (0.71 g, 2.54 mmol) obtained in Step 5 was dissolved in methanol (2.6 mL), and the solution was added with an aqueous sodium hydroxide solution (1 mol/L, 5.00 mL), followed by heating under reflux for 1.5 hours. Methanol was evaporated under reduced pressure, the pH of the residue was adjusted to 3 or below with 6 mol/L hydrochloric acid under ice-cooling. The resulting precipitates were collected by filtration to obtain (E)-4-[2-(1H-indazol-3-yl)vinyl]benzoic acid (0.70 g, quantitative yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. temperatureunder reflux for 1.5 hours
  3. customMethanol was evaporated under reduced pressure
  4. temperaturecooling
  5. customThe resulting precipitates
  6. filtrationwere collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-994a18ea12d540b1ba101b0d333a3f72
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919517B2

Notizen zur Reaktion

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