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Phenylacetylene → HCID 66701096, Verbindung

HRID 2075526
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075526
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]([NH:7][C:8]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]=1Br)=[O:9])([CH3:6])[CH3:5].[C:22]1([C:28]#[CH:29])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]([NH:7][C:8]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]=1[C:29]#[C:28][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)=[O:9])([CH3:6])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10821PhenylacetyleneHCID 58370136HCID 58370136, Verbindung

Produkt 1

HCID 66701096HCID 66701096, VerbindungAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

40 mg 2-[(1-Bromo-naphthalene-2-carbonyl)-amino]-2-methyl-propionic acid methyl ester and 2 mg Bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride were suspended in 2 ml of DMF and deoxygenated with Argon. 0.26 ml of TMEDA were added, the mixture was again bubbled with Argon, and then 14 mg (0.137 mmol) phenylacetylene were added. After 14h at 80° the reaction was filtered, purified by RP-HPLC and freeze-dried to give 8 mg of 2-{[1-(Phenylethynyl)-naphthalene-2-carbonyl]-amino}-2-methyl-propionic acid methyl ester (19%).

Aufarbeitung

  1. customdeoxygenated with Argon
  2. addition0.26 ml of TMEDA were added
  3. customthe mixture was again bubbled with Argon
  4. filtrationAfter 14h at 80° the reaction was filtered
  5. custompurified by RP-HPLC
  6. customfreeze-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c022d80e80d946b48d794a261237c667
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919628B2

Notizen zur Reaktion

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