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Ethyl Acetate → 4-[3-(2-Chloro-quinolin-6-ylsulfanyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-4-carbonitrile

HRID 2075688
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075688
O=[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([S:12][C:13]3[CH:14]=[C:15]([C:19]4([C:25]#[N:26])[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]4)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[CH:8]=2)[NH:3]1.CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+].P(Cl)(Cl)([Cl:40])=O>>[Cl:40][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([S:12][C:13]3[CH:14]=[C:15]([C:19]4([C:25]#[N:26])[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]4)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 589265284-[3-(2-Oxo-1,2-dihydro-quinolin-6-ylsulfanyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 582577564-[3-(2-Chloro-quinolin-6-ylsulfanyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-4-carbonitrile

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

5g (4.52 g, 12.5 mmol) was dissolved in phosphorus oxychloride (23 mL) and heated to 90° C. for 1 hour. The reaction was cooled to room temperature, and ice was added slowly, followed by EtOAc and NaHCO3. The aqueous layer was extracted with CH2Cl2 twice, and the combined organic layers were dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give the desired product, 5h.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. additionice was added slowly
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with CH2Cl2 twice
  4. dry with materialthe combined organic layers were dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7655124af6f24b7691511f0d5bf17073
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919621B2

Notizen zur Reaktion

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