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Trifluoroacetic acid → HCID 135975008, Verbindung

HRID 2075763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075763
ClC1C=CC(O)=C(C2C(C#CC3C=CC(NC([C@H]4CCCCN4)=O)=CC=3)=CN(CCO)N=2)C=1.C(OC([N:41]1[CH2:46][CH2:45][O:44][CH2:43][CH:42]1[C:47](=[O:73])[NH:48][C:49]1[CH:54]=[CH:53][C:52]([C:55]#[C:56][C:57]2[C:58]([C:65]3[CH:70]=[C:69]([Cl:71])[CH:68]=[CH:67][C:66]=3[OH:72])=[N:59][N:60]([CH2:62][CH2:63][OH:64])[CH:61]=2)=[CH:51][CH:50]=1)=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Cl:71][C:69]1[CH:68]=[CH:67][C:66]([OH:72])=[C:65]([C:58]2[C:57]([C:56]#[C:55][C:52]3[CH:53]=[CH:54][C:49]([NH:48][C:47]([CH:42]4[CH2:43][O:44][CH2:45][CH2:46][NH:41]4)=[O:73])=[CH:50][CH:51]=3)=[CH:61][N:60]([CH2:62][CH2:63][OH:64])[N:59]=2)[CH:70]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 1359749113(R,S)-{4-[3-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-pyrazol-4-ylethynyl]-phenylcarbamoyl}-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 135974922Piperidine-2(R)-carboxylic acid {4-[3-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-pyrazol-4-ylethynyl]-phenyl}-amide

Produkt 1

HCID 135975008HCID 135975008, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the same procedure for the preparation of 5A, treatment of compound 16A (870 mg) with TFA (10 mL) in methylene chloride (10 mL) gives compound 17A in 74.0% yield. 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ 10.67 (s, 1H), 10.02 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.73 (d, 2H, J=8.0 Hz), 7.47 (d, 2H, J=8.5 Hz), 7.30 (d, 1H, J=9.0 Hz), 6.99 (d, 1H, J=8.5 Hz), 5.01 (br s, 1H), 4.26 (br s, 2H), 3.83 (d, 1H, J=7.5 Hz), 3.78 (d, 2H, J=2.5 Hz), 3.61 (m, 3H), 3.52 (m, 2H), 3.43 (t, 1H, J=10.0 Hz), 2.85 (d, 1H, J=13.0 Hz), 2.75 (t, 1H, J=11.0 Hz). LCMS (ESI) m/z 467.09 (MH+, 100); HPLC: tR=3.92 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-184fa3081a62431e993b4b23a294afd3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07923004B2

Notizen zur Reaktion

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