StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

(2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-phenylacetic acid → [2-(3(R,S)-{4-[3-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-pyrazol-4-ylethynyl]-phenylcarbamoyl}-morpholin-4-yl)-2-oxo-1(R)-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 2075764
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075764
[C:1]([O:5][C:6](=[O:50])[NH:7][C@H:8]([C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1)[C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15]C[CH2:13][C@H:12]1[C:17](=[O:43])[NH:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]#[C:26][C:27]2[C:28]([C:35]3[CH:40]=[C:39]([Cl:41])[CH:38]=[CH:37][C:36]=3[OH:42])=[N:29][N:30]([CH2:32][CH2:33][OH:34])[CH:31]=2)=[CH:21][CH:20]=1)=[O:10])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].ClC1C=CC(O)=C(C2C(C#CC3C=CC(NC(C4COCCN4)=[O:73])=CC=3)=CN(CCO)N=2)C=1.N(C(OC(C)(C)C)=O)[C@@H](C(O)=O)C1C=CC=CC=1>>[C:1]([O:5][C:6](=[O:50])[NH:7][C@H:8]([C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1)[C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][O:73][CH2:13][CH:12]1[C:17](=[O:43])[NH:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:25]#[C:26][C:27]2[C:28]([C:35]3[CH:40]=[C:39]([Cl:41])[CH:38]=[CH:37][C:36]=3[OH:42])=[N:29][N:30]([CH2:32][CH2:33][OH:34])[CH:31]=2)=[CH:23][CH:24]=1)=[O:10])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 2755953(2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-phenylacetic acidHCID 135974992[2-(2(S)-{4-[3-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-pyrazol-4-ylethynyl]-phenylcarbamoyl}-piperidin-1-yl)-2-oxo-1(R)-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl esterHCID 135975008HCID 135975008, Verbindung

Produkt 1

HCID 135975022
[2-(3(R,S)-{4-[3-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-pyrazol-4-ylethynyl]-phenylcarbamoyl}-morpholin-4-yl)-2-oxo-1(R)-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Versuchsvorschrift

Using the same procedure for the preparation of 12A, reaction of compound 17A with BOC-D-Phg-OH (11A) afforded the title compound 18A, which was purified by silica column chromatography eluting with dichloromethane/acetone (5/1, 4/1, 3/1) to give pure 18A as white powder in similar yield. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 10.677 and 10.668 (both s, total 1H), 9.39 and 8.70 and 8.64 (all s, total 2H), 7.88 (m, 2H), 7.79 and 7.77 (both s, total 1H), 7.56 (m, 2H), 7.43 (m, 5H), 7.19 (d, 1H, J=8.5 Hz), 6.95 (d, 1H, J=8.0 Hz), 5.98 and 5.72 and 5.48 and 5.41 (all d, total 2H, J=6.5-7.5 Hz), 5.28 and 5.13 (both s, total 1H), 4.78 (d, 0.5H, J=12.0 Hz), 4.63 (m, 0.5H), 4.29 (m, 2H), 4.03 (m, 2H), 3.83 and 3.63 and 3.42 and 3.17 and 3.04 (all m, total 5H), 1.94 (s, 1H, 1.51 and 1.45 (both s, total 9H). LCMS (ESI) m/z 722.20 (MNa+), 700.21 (MH+), 644.13 (100), 600.14, 354.07. HPLC: tR=5.18 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-151da276bcff4af3a5f80f46b1d4fa97
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07923004B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion