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Triethylamine → [3-Methoxy-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-(8-methyl-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinazolin-2-yl)-amine

HRID 2076043
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2076043
CN(C)[CH:3]=[C:4]1[C:9](=O)[C:8]([CH3:17])([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5]1.[N+]([O-])(O)=O.[N+]([O-])(O)=O.[CH3:27][O:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]([NH:41][C:42]([NH2:44])=[NH:43])[CH:32]=[CH:33][C:34]=1[N:35]1[CH:39]=[C:38]([CH3:40])[N:37]=[CH:36]1.C(N(CC)CC)C>C(O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:27][O:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]([NH:41][C:42]2[N:44]=[CH:3][C:4]3[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([CH3:17])([C:11]4[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=4)[C:9]=3[N:43]=2)[CH:32]=[CH:33][C:34]=1[N:35]1[CH:39]=[C:38]([CH3:40])[N:37]=[CH:36]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 670961136-[1-Dimethylamino-methylidene]-2-methyl-2-phenylcyclohexanoneHCID 178493228HCID 178493228, Verbindung

Produkt 1

HCID 57780701[3-Methoxy-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-(8-methyl-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinazolin-2-yl)-amineAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-[1-dimethylamino-methylidene]-2-methyl-2-phenylcyclohexanone (103 mg, 0.42 mmol), N-[3-methoxy-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-guanidine dinitrate (157 mg, 0.42 mmol), and triethylamine (0.29 mL, 2.1 mmol) in ethanol (1 mL) was heated at reflux for 18 h. The mixture was cooled, diluted with ethyl acetate (30 mL) and then washed with saturated aqueous sodium carbonate solution (10 mL) and with brine (10 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residual material was purified by column chromatography on silica gel using dichloromethane/methanol (20:1 v/v) as eluent to give the title compound (34 mg, 19%). MS ISP (m/e): 426.1 [(M+H)+]. mp 207-209° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 18 h
  3. temperatureThe mixture was cooled
  4. washwashed with saturated aqueous sodium carbonate solution (10 mL) and with brine (10 mL)
  5. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customThe residual material was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2514d2d141dc403fb668673ba5b938a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07923450B2

Notizen zur Reaktion

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