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1-Methylpyrrolidine → 1-Cyano-4-hydroxy-7-(4-methoxy-phenoxy)-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester

HRID 2077187
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2077187
[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:9]=[C:10](Br)[C:11]2[C:16]([C:17]=1[OH:18])=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=1)[CH:12]=2)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[Cu][C:30]#[N:31].CN1CCCC1>>[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:9]=[C:10]([C:30]#[N:31])[C:11]2[C:16]([C:17]=1[OH:18])=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=1)[CH:12]=2)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 84541-MethylpyrrolidineHCID 866170761-Bromo-4-hydroxy-7-(4-methoxy-phenoxy)-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl esterHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 671104471-Cyano-4-hydroxy-7-(4-methoxy-phenoxy)-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl esterAusbeute 76,5 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-bromo-4-hydroxy-7-(4-methoxy-phenoxy)-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester (190 mg, 0.43 mmol), copper(I) cyanide (76.3 mg, 0.85 mmol) and N-methyl-pyrrolidine (3 mL) was heated at 130° C. for 1 h. After cooled, reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water. Organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. Crude product was purified by silica gel chromatography (eluting with 2%-25% ethyl acetate in methylene chloride) to give the title compound (129 mg). MS-(+)-ion: M+1=392.80.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooled
  2. customreaction mixture
  3. customwas partitioned between ethyl acetate and water
  4. washOrganic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customCrude product was purified by silica gel chromatography (eluting with 2%-25% ethyl acetate in methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2795d7c673e47aba4e0a6166e674f66
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928120B2

Notizen zur Reaktion

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