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Hydrogen Bromide → HCID 6625430, Verbindung

HRID 2077234
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2077234
C[O:2][C:3]1[CH:17]=[CH:16][C:6]2[N:7]=[C:8]([N:10]3[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]3)[S:9][C:5]=2[CH:4]=1.Br>[Br-].C([P+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[OH-].[Na+]>[N:10]1([C:8]2[S:9][C:5]3[CH:4]=[C:3]([OH:2])[CH:17]=[CH:16][C:6]=3[N:7]=2)[CH2:11][CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 7110122HCID 7110122, Verbindung

Produkt 1

HCID 6625430HCID 6625430, VerbindungAusbeute 92,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 76564Tetrabutylphosphonium bromideKatalysatorHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-methoxy-2-morpholin-4-yl-benzothiazole (12.20 g, 48.7 mmol), tetrabutylphosphonium bromide (1.65 g, 4.87 mmol) and 48% HBr (80 mL) was stirred at 100° C. for twenty hours before it was cooled to room temperature, neutralized with 10N NaOH (60 mL) to pH=5-6. The mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated in vacuo to give the title compound as a white solid (10.69 g): 1H NMR (CDCl3, 200 MHz): δ=7.28 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 6.75 (m, 1H), 3.70 (m, 4H), 3.43 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled to room temperature
  2. extractionThe mixture was extracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e69831f290a458b9e7516c6dcede440
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928120B2

Notizen zur Reaktion

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