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N-Pentylhydrazine → HCID 76629633, Verbindung

HRID 2077265
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2077265
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:7])[CH:5]=O)[CH3:2].[CH2:8]([NH:13][NH2:14])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12]>C(O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:7])[CH:5]=[N:14][NH:13][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14247N-PentylhydrazineHCID 70211Ethyl oxoacetate

Produkt 1

HCID 76629633HCID 76629633, VerbindungAusbeute 97,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a magnetically stirred solution of oxo-acetic acid ethyl ester (35.08 ml, 177 mmol; 50% solution in toluene) in ethanol (450 ml) was added n-pentylhydrazine (21.7 g, 212 mmol) and the resulting solution was heated at 80° C. for 16 hours. The obtained mixture was allowed to attain room temperature and concentrated. The resulting residue was taken up in ethylacetate and water. The organic layer was separated and subsequently dried over MgSO4, filtered and concentrated to give (pentylhydrazono)acetic acid ethyl ester (Intermediate II-1) (32.2 gram, 93% yield) as a purple colored oil. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.87-0.94 (m, 3H), 1.25-1.42 (m, 7H), 1.55-1.68 (m, 2H), 3.17-3.23 (m, 1H), 3.35-3.45 (m, 1H), 4.28 (q, J=7, 2H), 6.51 (br s, 1H), 6.72 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customto attain room temperature
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialsubsequently dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3902c89133f54e07afd1a99e5611efde
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928134B2

Notizen zur Reaktion

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