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Sodium Carbonate → N-(6-(2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide

HRID 2077525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2077525
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[N:5]=[C:4]([NH2:9])[N:3]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:18]2[CH:30]=[CH:29][C:21]3[N:22]=[C:23]([NH:25][C:26](=[O:28])[CH3:27])[S:24][C:20]=3[CH:19]=2)O1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O1CCOCC1>[NH2:9][C:4]1[N:3]=[C:2]([C:18]2[CH:30]=[CH:29][C:21]3[N:22]=[C:23]([NH:25][C:26](=[O:28])[CH3:27])[S:24][C:20]=3[CH:19]=2)[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 218102-Amino-4-chloro-6-methylpyrimidineHCID 51354026n-(6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 57584920N-(6-(2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamideAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (0.115 g, 0.0999 mmol), 4-chloro-6-methylpyrimidin-2-amine (0.142 g, 0.999 mmol), N-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide (0.318 g, 0.999 mmol) under nitrogen was added sodium carbonate (1 mL, 2M in water, 2 mmol) and then 1,4-dioxane (6 mL). The flask was heated in a pre-heated (90° C.) bath and stirred under an inert atmosphere overnight. The mixture was allowed to cool to ambient temperature and concentrated. The crude material was diluted with DCM and washed with brine. The organic layer was dried over sodium sulfate, concentrated, and purified by silica gel chromatography (0-10% MeOH in DCM) to give N-(6-(2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide (200 mg, 67%) as a brown solid. MS (ESI pos. ion) m/z: 300 (MH+). Calculated exact mass for C14H13N5OS: 299.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe flask was heated in
  2. temperatureto cool to ambient temperature
  3. concentrationconcentrated
  4. additionThe crude material was diluted with DCM
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified by silica gel chromatography (0-10% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56ad99560cab4a668a826ce8b1ee6326
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928140B2

Notizen zur Reaktion

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