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Triphenylphosphine → HCID 21876184, Verbindung

HRID 2077710
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2077710
[Cl:1][C:2]1[C:21]([Cl:22])=[CH:20][C:5]2[N:6]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][CH2:18]O)=[CH:13][CH:12]=3)[C:7]([CH2:9][CH3:10])=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.[C:23]([O:27][C:28]([NH:30][O:31][C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])=[O:29])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[C:23]([O:27][C:28]([N:30]([O:31][C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[CH2:18][CH2:17][C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:6]2[C:5]3[CH:20]=[C:21]([Cl:22])[C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=3[N:8]=[C:7]2[CH2:9][CH3:10])=[CH:16][CH:15]=1)=[O:29])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 2728863tert-Butyl (((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)oxy)carbamateHCID 21875693HCID 21875693, Verbindung

Produkt 1

HCID 21876184HCID 21876184, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 2-[4-(5,6-dichloro-2-ethyl-1H-benzimidazol-1-yl)phenyl]ethanol (Example 96, 100 mg, 0.3 mmol), N,O-Bis-tert-butoxycarbonylhydroxylamine (Baillie, L. C.; Batsanov, A.; Bearder, J. R.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998, 20, 3471., 140 mg, 0.6 mmol) and triphenylphosphine (158 mg, 0.6 mmol) in THF (10 mL) was added diethyl azodicarboxylate (DEAD) (0.1 mL, 0.6 mmol). The mixture was stirred under nitrogen atmosphere at room temperature for 2.5 h. The solvent was removed and the residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (1:1) to afford 174 mg (quant.) of the title compound as yellow amorphous: 1H-NMR (CDCl3) δ 7.84 (1H, s), 7.46 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.25 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.16 (1H, s), 3.92 (2H, t, J=6.7 Hz), 3.05 (2H, t, J=6.7 Hz), 2.76 (2H, q, J=7.6 Hz), 1.56 (9H, s), 1.46 (9H, s), 1.33 (3H, t, J=7.6 Hz).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. customthe residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c238e33a478490cbd4ade81f862c94c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928119B2

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